Barney declara el 13 de febrero como 'Día de la desesperación' un día de fiesta para las desesperadas y solitarias mujeres con baja autoestima debido a que están solas en el Día de San Valentín. Mientras tanto, Lily le da una sorpresa a Marshall (que todavía está en Minnesota) por el día de San Valentín. Ted y Zoey continúan averiguando hacia dónde va su relación y Robin queda con sus amigas solteras.