Cleveland consigue la etiqueta de 'El negro más blanco de América' Tras ganar un concurso de baile imitando a Justin Bieber y así poder ir a su concierto. Incapaz de quitarse su nueva reputación, Cleveland está decidido a encontrar sus raíces.
Todo empieza a tener sentido cuando encuentra a su ex niñera Bárbara, una mujer de clase alta con gusto y cultura refinada. Cleveland finalmente aprende que la verdadera felicidad empieza cuando uno está cómodo con lo que es.